Hidrocarbonetos
Em química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído apenas por átomos de carbono e de hidrogénio.
Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogénio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigénio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma consequência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente libertando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural, etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra.
Quanto a forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:
hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônicas é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido em:
alcanos
alcenos
alcinos
alcadienos
hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:
cicloalcanos ou ciclanos
cicloalcenos ou ciclenos
aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras ligações.
Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididos, didaticamente, em:
hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações dupla, tripla ou aromática;
hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos - com ligação dupla; alcinos - com ligações tripla -; e aromáticos)
O números de átomos de hidrogênio em hidrocarbonetos pode ser determinado, se o número de átomos de carbobo for conhecido, utilizando as seguintes equações:
Alcanos: CnH2n+2
Alcenos: CnH2n
Alcinos: CnH2n-2
Ciclanos: CnH2n
Ciclenos: CnH2n-2
Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância para econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo,gás natural, etc.) e biocombustíveis como o plásticos, ceras, solventes e óleos.
Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Os alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp3, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).
Nomenclatura
Sistema IUPAC
Nomenclatura IUPAC é um sistema de nomeação de compostos químicos e de se descrever a ciência química em geral. Ela é desenvolvida e mantida atual através da União Internacional de Química Pura e Aplicada (cuja sigla em inglês é IUPAC)
O nome de todos os alcanos termina com -ano. Alcanos de cadeias retas com oito ou menos carbonos são nomeados conforme a seguinte tabela, que também dá o nome do radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo destacamento de uma ligação de hidrogênio. Deve-se trocar a terminação em il ou -ila, (dos nomes apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em português de Portugal). Para uma lista mais completa, veja Lista de alcanos.
Nome do alcano
Fórmula do Alcano
Radical alcoila
Fórmula do radical alcoila
metano
CH4
metila
CH3
etano
C2H6
etil(a)
C2H5
propano
C3H8
propil(a)
C3H7
butano
C4H10
butil(a)
C4H9
pentano
C5H12
pentil(a)
C5H11
hexano
C6H14
hexil(a)
C6H13
heptano
C7H16
heptil(a)
C7H15
octano
C8H18
octil(a)
C8H17
veja aqui estruturas tridimensionais interactivas de alguns alcanos de cadeia reta
Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano é usado para definir um combustível de octanagem igual a 100.
Propriedades
Propriedades físicas
Alcanos são praticamente insolúveis em água.
Alcanos são menos densos que a água.
Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal.
Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.
Propriedades químicas
Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais)
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química.
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.
HIDROCARBONETOS (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.
Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos.
ALCANOS OU PARAFINAS
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1C = met
6C = hex
11C = undec
2C = et
7C = hept
12C = dodec
3C = prop
8C = oct
13C = tridec
4C = but
9C = non
15C = pentadec
5C = pent
10C = dec
20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
todas simples = an
duas duplas = dien
uma dupla = en
três duplas = trien
uma tripla = in
duas triplas = diin
Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.
Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo de hidrogênio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:
1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.
2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).
3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.
4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.
5.º os números devem ser separados das palavras por hífens.
Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.
ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem fórmula geral CnH2n .
Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno .
1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.
2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.
ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino.
1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.
2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).
ALCADIENOS
São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.
II. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações.
III. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.
IV. Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis;
CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e saturada. Possuem fórmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;
III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A fórmula geral é CnH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;
III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
HIDROCARBONETO AROMÁTICO
São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos, que também são chamados de anéis aromáticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno;
II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;
III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p".
IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética
